年过半百的唐·琼斯顿（比尔·默瑞饰）是一位充满魅力的男人，他的一生充满了浪漫的恋情和风流韵事。然而，他从未有过组建家庭的打算，他享受的是热恋带来的激情，让一个个出色的女性从身边流走，展开别样的人生。然而，命运似乎总爱开玩笑，一天，他收到了一封前女友的来信，信中称他的儿子离家出走了，正在寻找自己的亲生父亲。这个消息如同一记重锤，击中了唐的内心，他决定放下过去的种种，开始一段寻找儿子的旅程。
唐首先来到了劳拉（莎朗·斯通饰）的家中，她是他年轻时的恋人，也是他心中无法忘怀的记忆。他们在那里度过了许多美好的时光，但随着时间的流逝，他们的感情已经变得复杂而微妙。劳拉告诉唐，她的孩子已经长大成人，有了自己的生活，她并不想打扰他们的生活。然而，她并没有告诉他，她的孩子就是唐的儿子。
接下来，唐又来到了朵拉（弗兰西丝·康罗伊饰）的家中，朵拉是他生命中的另一个重要女人。他们在一次偶然的机会下相识，然后陷入了一段疯狂的恋情。朵拉是一个独立而坚强的女性，她并不依赖于唐，但她的心中却充满了愧疚和痛苦。她告诉唐，她的孩子已经离开了家，她希望唐能够找到他，并原谅她当年的过错。
唐的心情无比沉重，他开始怀疑自己的儿子是否真的存在，还是只是自己的一时幻想。他继续前行，来到了卡门（杰西卡·兰格饰）的家中，卡门是一个热情奔放的女人，她的生活中充满了激情和活力。她和唐曾经有过一段短暂的恋情，但他们的关系并没有走到最后。卡门告诉唐，她的孩子已经找到了自己的幸福，她并不想打扰他们的生活。
最后，唐来到了派妮（蒂尔达·斯文顿饰）的家中，派妮是一个神秘而美丽的女性，她的生活中充满了未知和挑战。她和唐的关系最为复杂，他们曾经有过一段深刻的感情，但因为种种原因，他们的关系最终没有走到最后。派妮告诉唐，她的孩子就是唐的儿子，他已经离家出走了，她希望唐能够理解她的决定。
在这段寻找儿子的旅程中，唐逐渐意识到，自己的过去并不是那么简单，他的儿子可能真的存在，也可能只是自己内心深处的一种寄托。他开始反思自己的生活，思考自己真正想要的是什么。在这个过程中，他也逐渐理解了那些曾经离开他的女性们的感受，她们并不是因为爱而离开他，而是因为自己的选择和生活所迫。
最终，唐决定放下过去的种种，去寻找自己的儿子，去面对自己的内心。他明白，真正的幸福不是在于拥有多少财富和权力，而是在于是否能够勇敢地面对自己的过去，是否能够珍惜现在的每一刻。在这场追索真相的旅程中，唐不仅找到了自己的儿子，也找到了自己内心的平静和安宁。