徐来（徐峥饰）是一位充满梦想的年轻人，他在大学时代就立志要成为一名出色的油画家。他的执着和不屈的精神吸引了美丽的女孩杨伊（杜鹃饰）的注意。然而，命运却跟他们开了一个残酷的玩笑，这段美好的初恋最终被现实击得粉碎。
毕业后，徐来与内衣公司的老板千金蔡波（赵薇饰）步入了婚姻的殿堂，成为了蔡家的“上门女婿”。为了家庭的幸福，他不得不放弃自己的理想，转行经营内衣公司。虽然事业在这个过程中蒸蒸日上，但徐来的内心深处却始终留有一份无法弥补的遗憾。
某日，徐来突然得知一个令人振奋的消息——已经成为画家的杨伊将在香港举行她的个人画展。这个消息如同一道闪电，照亮了他内心深处的某个角落。他决定放下一切，带着家人前往香港，去实现他与杨伊“再续前缘”的梦想。
然而，现实总是充满了曲折。徐来的计划屡屡遭到小舅子蔡拉拉（包贝尔饰）的破坏。蔡拉拉正在拍摄一部家庭纪录片，他的镜头背后隐藏着不为人知的秘密。在拍摄过程中，徐来意外地发现了杨伊的一个陌生自己，这个发现让他开始重新审视自己的生活和梦想。
在这个过程中，徐来逐渐意识到，人生并不是一场简单的理想与现实的较量，而是一场关于选择、坚持和成长的旅程。他开始反思自己曾经为了家庭而放弃的梦想，以及现在为了生活而做出的妥协。在这个过程中，他逐渐明白了一个道理：真正的幸福不是追求更多的物质和金钱，而是珍惜眼前的拥有和追求内心的真实。
最终，在经历了一系列的波折和成长后，徐来决定勇敢地面对自己的内心和梦想。他决定离开内衣公司，重拾画笔，去追寻那个曾经让他心动的梦想。虽然这条路充满了艰辛和挑战，但他相信只要坚持下去，就一定能够找到属于自己的幸福和成功。
《港囧》不仅仅是一部关于爱情和梦想的电影，更是一部关于成长、选择和坚持的励志之作。它告诉我们，在人生的道路上，我们总会遇到各种各样的困难和挑战，但只要我们勇敢地面对、坚持自己的梦想和选择，就一定能够找到属于自己的幸福和成功。